Rihanna a été à la "Charles F. Broome Memorial School", une école primaire de la Barbade, et ensuite à la Combermere School, où elle a formé un trio musical avec deux de ses copines de classe. En 2004, elle a remporté l'élection de "Miss Combermere Beauty Pageant" et a joué dans les "Colours of Combermere School Show".
En 2003, à l'âge de 15 ans, Rihanna reçoit son "big break" quand l'un de ses amis la présente au producteur de musique Evan Rogers, qui était en vacances avec sa femme en Barbade. Rogers, avec son partenaire, Carl Sturken, a aidé Rihanna a enregistrer des maquettes au États-Unis qui on été envoyées à diverses maisons de disque. Une copie du travail de Rihanna a été envoyée à Jay-Z, qui l'a finalement signée à Def Jam Recordings.
Rihanna puise ses influences musicales dans les sources des Caraïbes ainsi que chez Alicia Keys, Mariah Carey et Beyoncé. Au début de l'année 2005, elle quitte Saint-Michael pour s'installer aux États-Unis pour se consacrer à sa carrière musicale tout en poursuivant ses études aux côtés d'un tuteur privé. Lancé par Jay-Z en juin 2005, le premier single de Rihanna est Pon De Replay qui prépare à un album intitulé Music of the Sun. Elle a chanté aux côtés de Julie Roberts, une chanteuse américaine, une chanson pour "Clinique Happy", une marque de parfum. Cette chanson s'appelle "Just Be Happy". Par la suite, Rihanna crée une association caritative nommé "Believe".
Rihanna a à son actif quelques trois albums très différents les uns des autres. Le 29 août 2005, Music of the Sun est sorti. Un mélange de Dancehall et de R&B avec une pointe de Pop. L'album s'est vendu à un peu moins de deux million d'exemplaires dans le monde. Le second, A Girl Like Me est sorti en date du 25 avril 2006. Il est plus axé sur le R&B et s'écoule à 3 500 000 exemplaires. Enfin l'album de sa consécration Good Girl Gone Bad sort le 05 Juin 2007, il contient Umbrella, Don't Stop the Music... il est très Pop et s'est vendu à presque 5 million d'exemplaires! Elle en a meme fais une reedition